La historia se remonta a la 6ta temporada en adelante cuando Bonnie y Damon son transportados a un mundo prision luego de que el otro lado colapsara.
Al no encontrar una salida estos dos personajes forjan una hermosa y sincera amistad y creyendo ser los unicos en dicho lugar suceden ciertos eventos que haran que Bonnie sobre sus sentimientos por Damon.
Kai quien tambien esta atrapado con ellos observa dicho comportamiento y hace un trato con Bonnie de no decir nada si trabajan juntos para escapar del mundo prision.
Pero la situacion se complica cuando Kai le revela a Bonnie que esta enamorado de ella pero lo rechaza y el en venganza decide romper el trato y contar el gran secreto de lo que paso mientras estaban en 1994.
